Khi Cách mạng Nga năm 1905 quét qua Estonia, người dân Estonia đã kêu gọi quyền tự do báo chí và hội họp, quyền tự do phổ cập và quyền tự trị quốc gia. Trong khoảng thời gian từ 1905 đến 1917, người Estonia thúc đẩy khát vọng trở thành một quốc gia độc lập.
Estonia với tư cách là một thực thể chính trị thống nhất lần đầu tiên xuất hiện sau Cách mạng Tháng Hai Nga năm 1917. Với sự sụp đổ của Đế quốc Nga trong Thế chiến thứ nhất, Chính phủ lâm thời Nga đã trao quyền tự trị quốc gia cho Estonia thống nhất vào tháng 4. Tỉnh Estonia ở phía bắc được hợp nhất với phần phía bắc của Tỉnh Livonia. Các cuộc bầu cử quốc hội lâm thời, Maapäev, đã được tổ chức, với các phe phái Menshevik và Bolshevik của Đảng Lao động Dân chủ Xã hội Nga giành được một phần phiếu bầu. Vào ngày 5 tháng 11 năm 1917, hai ngày trước Cách mạng Tháng Mười ở Saint Petersburg, nhà lãnh đạo Bolshevik người Estonia Jaan Anvelt đã chiếm đoạt quyền lực trong một cuộc đảo chính.
Vào tháng 2, sau khi cuộc đàm phán hòa bình giữa Nga Xô Viết và Đế quốc Đức sụp đổ, đất liền Estonia đã bị quân Đức chiếm đóng. Lực lượng Bolshevik rút lui về Nga. Giữa sự rút lui của Hồng quân Nga và sự xuất hiện của quân Đức đang tiến tới, Ủy ban Cứu nguy của Hội đồng Quốc gia Estonia đã ban hành Tuyên ngôn Độc lập của Estonia tại Pärnu vào ngày 23 tháng 2 năm 1918. Tuyên ngôn Độc lập của Estonia, còn được gọi là Tuyên ngôn gửi Nhân dân Estonia được soạn thảo tại Tallinn bởi Ủy ban Cứu quốc. Ban đầu dự định công bố vào ngày 21 tháng 2 năm 1918, việc công bố bị trì hoãn cho đến tối ngày 23 tháng 2, khi bản tuyên ngôn được in và công bố công khai trong một cuộc biểu tình chính trị ở thành phố Pärnu. Vào ngày hôm sau, 24 tháng 2 năm 1918, bản tuyên ngôn được in và phân phát tại thủ đô Tallinn. Trong thời gian bị Đế quốc Đức chiếm đóng sau đó từ ngày hôm sau, Đế quốc Đức không công nhận Cộng hòa Estonia mới được tuyên bố. Tuy nhiên, sau thất bại của các cường quốc Trung tâm trong Thế chiến thứ nhất, Đức đã rút quân khỏi Estonia và chính thức trao quyền lực ở Estonia cho Chính phủ lâm thời Estonia vào tháng 11 năm 1918.
Sau sự sụp đổ của chính phủ bù nhìn tồn tại trong thời gian ngắn của Công quốc Baltic thống nhất và sự rút lui của quân Đức vào tháng 11 năm 1918, Chính phủ lâm thời Estonia đã tái nắm quyền. Tuy nhiên, một cuộc xâm lược quân sự của Hồng quân diễn ra sau đó vài ngày, đánh dấu sự khởi đầu của Chiến tranh giành độc lập của Estonia (1918–1920). Quân đội Estonia đã giải phóng toàn bộ lãnh thổ Estonia khỏi Hồng quân vào tháng 2 năm 1919. Vào ngày 5–7 tháng 4 năm 1919, Quốc hội Lập hiến Estonia được bầu. Vào mùa hè năm 1919, Estonia đã đạt được phạm vi lãnh thổ lớn nhất từ trước đến nay, đẩy Hồng quân vượt xa biên giới Estonia ở mặt trận phía Nam và phía Đông.
Vào ngày 2 tháng 2 năm 1920, Hiệp ước Tartu được Cộng hòa Estonia và Nga Xô Viết ký kết. Các điều khoản của hiệp ước nêu rõ rằng Nga từ bỏ vĩnh viễn mọi quyền đối với lãnh thổ Estonia: Các điều khoản của hiệp ước nêu rõ: “Do quyền tự quyết của tất cả các dân tộc, đến mức ly khai hoàn toàn khỏi Nhà nước mà họ là thành viên, một quyền được tuyên bố bởi Cộng hòa xã hội chủ nghĩa và Liên bang Nga thuộc Xô viết, Nga hoàn toàn công nhận nền độc lập và chủ quyền của Nhà nước Estonia, đồng thời từ bỏ một cách tự nguyện và mãi mãi tất cả các quyền chủ quyền mà Nga sở hữu đối với người dân và lãnh thổ Estonia cho dù các quyền này dựa trên vị trí pháp lý trước đây đã tồn tại trong luật công hay trong luật pháp quốc tế. các hiệp ước, theo nghĩa được chỉ ra ở đây, sẽ mất hiệu lực trong tương lai.” Việc phê chuẩn hiệp ước đã được trao đổi tại Moscow vào ngày 30 tháng 3 năm 1920 và được gửi lên Hội Quốc Liên vào ngày 12 tháng 7 năm 1922.
Hiến pháp đầu tiên của Estonia được thông qua vào ngày 15 tháng 6 năm 1920. Cộng hòa Estonia được quốc tế công nhận và trở thành thành viên của Hội Quốc Liên vào năm 1921. Thời kỳ độc lập đầu tiên kéo dài 22 năm, bắt đầu từ năm 1918. Estonia đã trải qua một số cải cách kinh tế, xã hội và chính trị cần thiết để đạt được vị thế mới là một quốc gia có chủ quyền. Về mặt kinh tế và xã hội, cải cách ruộng đất năm 1919 là bước quan trọng nhất. Tài sản của giới quý tộc vùng Baltic được phân phối lại cho nông dân và đặc biệt là cho những người tình nguyện tham gia Chiến tranh giành độc lập của Estonia. Các thị trường chính của Estonia là Scandinavia, Vương quốc Anh và Tây Âu, với một số mặt hàng xuất khẩu sang Hoa Kỳ và Liên Xô.
Hiến pháp đầu tiên của Cộng hòa Estonia được thông qua năm 1920 đã thiết lập hình thức chính phủ nghị viện. Quốc hội (Riigikogu) bao gồm 100 thành viên được bầu với nhiệm kỳ ba năm. Từ năm 1920 đến năm 1934, Estonia có 21 chính phủ. Thời kỳ giữa hai cuộc thế chiến là một trong những tiến bộ văn hóa vĩ đại. Các trường dạy tiếng Estonia được thành lập và đời sống nghệ thuật đủ loại phát triển mạnh mẽ. Một trong những hành động văn hóa đáng chú ý hơn của thời kỳ độc lập, duy nhất ở Tây Âu vào thời điểm nó diễn ra vào năm 1925, là đảm bảo quyền tự chủ văn hóa cho các nhóm thiểu số bao gồm ít nhất 3.000 người, bao gồm cả người Do Thái.
Estonia đã theo đuổi chính sách trung lập, nhưng không có kết quả gì sau khi Liên Xô và Đức ký Hiệp ước Molotov–Ribbentrop vào ngày 23 tháng 8 năm 1939. Trong thỏa thuận, hai cường quốc đồng ý phân chia các quốc gia nằm giữa họ ( Ba Lan, Lithuania, Latvia, Estonia và Phần Lan), trong đó Estonia nằm trong “phạm vi ảnh hưởng” của Liên Xô. Vào ngày 24 tháng 9 năm 1939, Liên Xô đe dọa Estonia bằng chiến tranh trừ khi được cung cấp các căn cứ quân sự trong nước — một tối hậu thư mà chính phủ Estonia tuân thủ.
Vào ngày 3 tháng 6 năm 1940, toàn bộ lực lượng quân sự Liên Xô đóng tại các nước vùng Baltic được tập trung dưới sự chỉ huy của Aleksandr Loktionov. Vào ngày 9 tháng 6, chỉ thị 02622ss/ov đã được Semyon Timoshenko trao cho Quân khu Leningrad của Hồng quân để sẵn sàng trước ngày 12 tháng 6 để (a) Bắt giữ các tàu của Hải quân Estonia, Latvia và Litva tại các căn cứ và/hoặc trên biển của họ ; (b) Bắt giữ đội tàu thương mại của Estonia và Latvia và tất cả các tàu khác; (c) Chuẩn bị cho cuộc xâm lược và đổ bộ vào Tallinn và Paldiski; (d) Đóng cửa Vịnh Riga và phong tỏa bờ biển của Estonia và Latvia ở Vịnh Phần Lan và Biển Baltic; (e) Ngăn chặn việc sơ tán chính phủ, lực lượng quân sự và tài sản của Estonia và Latvia; (f) Cung cấp hỗ trợ hải quân cho cuộc xâm lược Rakvere; (g) Ngăn chặn máy bay của Estonia và Latvia bay đến Phần Lan hoặc Thụy Điển với 160.000 binh lính, được hỗ trợ bởi 600 xe tăng, 5 sư đoàn của Không quân Liên Xô với 1150 máy bay. NKVD Liên Xô được lệnh sẵn sàng tiếp nhận 58.000 tù binh chiến tranh.
Vào ngày 14 tháng 6 năm 1940, trong khi sự chú ý của thế giới đang tập trung vào sự thất thủ của Paris vào tay Đức một ngày trước đó, cuộc phong tỏa quân sự của Liên Xô đối với Estonia có hiệu lực, và hai máy bay ném bom của Liên Xô đã bắn rơi máy bay chở khách Phần Lan mang tên Kaleva bay từ Tallinn đến Helsinki chở ba quan chức ngoại giao. Nhân viên Bộ Ngoại giao Hoa Kỳ Henry W. Antheil Jr. đã thiệt mạng trong vụ tai nạn. Ngày 16 tháng 6 năm 1940, Liên Xô xâm chiếm Estonia. Molotov cáo buộc các quốc gia Baltic âm mưu chống lại Liên Xô và gửi tối hậu thư cho Estonia về việc thành lập một chính phủ được Liên Xô chấp thuận.
Chính phủ Estonia quyết định, trước lực lượng áp đảo của Liên Xô cả ở biên giới và trong nước, không kháng cự, tránh đổ máu và chiến tranh. Estonia chấp nhận tối hậu thư và tư cách nhà nước của Estonia trên thực tế không còn tồn tại khi Hồng quân rời khỏi căn cứ quân sự của họ ở Estonia vào ngày 17 tháng 6. Ngày hôm sau, khoảng 90.000 quân bổ sung vào nước này. Việc chiếm đóng quân sự của Cộng hòa Estonia được chính thức hóa bởi một cuộc đảo chính được quân đội Liên Xô hỗ trợ, sau đó là các cuộc bầu cử quốc hội nơi tất cả các ứng cử viên trừ thân Liên Xô đều bị đặt ngoài vòng pháp luật. Quốc hội mới được bầu tuyên bố Estonia là Cộng hòa xã hội chủ nghĩa vào ngày 21 tháng 7 năm 1940 và nhất trí yêu cầu Estonia sát nhập vào Liên Xô. Những người không thực hiện được “nghĩa vụ chính trị” bỏ phiếu cho Estonia vào Liên Xô, những người không đóng dấu hộ chiếu để bỏ phiếu, sẽ bị tòa án Liên Xô cho phép bắn vào sau đầu. Estonia chính thức được sáp nhập vào Liên Xô vào ngày 6 tháng 8 và đổi tên thành Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Xô viết Estonia. Nhiều quốc gia trong đó có Hoa Kỳ không công nhận việc Liên Xô chiếm giữ Estonia. Những quốc gia như vậy đã công nhận các nhà ngoại giao và lãnh sự Estonia vẫn hoạt động ở nhiều quốc gia dưới danh nghĩa chính phủ cũ của họ. Khi Estonia được tuyên bố là Cộng hòa Xô viết (SSR), thủy thủ đoàn của 42 tàu Estonia ở vùng biển nước ngoài đã từ chối trở về quê hương (khoảng 40% hạm đội Estonia trước chiến tranh). Những con tàu này được Anh trưng dụng và được sử dụng trong các đoàn tàu vận tải Đại Tây Dương. Trong chiến tranh, có khoảng 1000 thủy thủ người Estonia phục vụ trong lực lượng hải quân Anh, 200 người trong số họ là sĩ quan. Một số ít người Estonia phục vụ trong Lực lượng Không quân Hoàng gia, trong Quân đội Anh và Quân đội Hoa Kỳ, tổng cộng không quá hai trăm.
Chính quyền Liên Xô, sau khi giành được quyền kiểm soát Estonia, đã ngay lập tức áp đặt chế độ khủng bố. Trong năm đầu tiên Liên Xô chiếm đóng (1940–1941), hơn 8.000 người, bao gồm hầu hết các chính trị gia và sĩ quan quân sự hàng đầu của đất nước, đã bị bắt. Vào ngày 19 tháng 7 năm 1940, Tổng tư lệnh Quân đội Estonia Johan Laidoner bị NKVD bắt và bị trục xuất cùng vợ đến thị trấn Penza. Laidoner chết trong Trại tù Vladimir, Nga vào ngày 13 tháng 3 năm 1953. Tổng thống Estonia, Konstantin Päts bị Liên Xô bắt và trục xuất về Ufa ở Nga vào ngày 30 tháng 7; ông chết trong bệnh viện tâm thần ở Kalinin (nay là Tver), Nga vào năm 1956. Tổng cộng có khoảng 800 sĩ quan Estonia bị bắt, khoảng một nửa trong số họ bị hành quyết, bắt giữ hoặc chết đói trong các trại tù. Khoảng 2.200 người bị bắt đã bị hành quyết ở Estonia, trong khi hầu hết những người khác bị chuyển đến các trại tù Gulag ở Nga, nơi mà sau đó rất ít người có thể sống sót trở về. Vào ngày 14 tháng 6 năm 1941, khi các vụ trục xuất hàng loạt diễn ra đồng thời ở cả ba nước vùng Baltic, khoảng 10.000 thường dân Estonia đã bị trục xuất đến Siberia và các vùng xa xôi khác của Liên Xô, nơi gần một nửa trong số họ sau đó đã thiệt mạng. Trong số 32.100 người đàn ông Estonia bị buộc phải di dời sang Nga với lý do được điều động vào quân đội Liên Xô sau khi Đức xâm lược Liên Xô năm 1941, gần 40% đã chết vì nạn đói, lạnh và làm việc quá sức. Trong thời kỳ Liên Xô chiếm đóng lần đầu tiên vào năm 1940–41, khoảng 500 người Do Thái đã bị trục xuất đến Siberia. Nghĩa trang và tượng đài của Estonia đã bị phá hủy. Nghĩa trang Quân đội Tallinn bị chính quyền Liên Xô phá hủy từ năm 1918 đến năm 1944 và được Hồng quân tái sử dụng. Các nghĩa trang khác bị chính quyền phá hủy trong thời kỳ Xô Viết ở Estonia bao gồm các nghĩa trang của người Đức vùng Baltic được thành lập năm 1774 (nghĩa trang Kopli, nghĩa trang Mõigu) và nghĩa trang lâu đời nhất ở Tallinn, từ thế kỷ 16, nghĩa trang Kalamaja.
Vào cuối mùa thu năm 1944, các lực lượng Liên Xô đã mở ra giai đoạn cai trị thứ hai của Liên Xô sau khi quân Đức rút khỏi Estonia, và theo sau đó là một làn sóng bắt giữ và hành quyết mới những người bị coi là không trung thành với Liên Xô. Vào tháng 3 năm 1949, 20.722 người (2,5% dân số) bị trục xuất đến Siberia. Sau cái chết của Stalin, đảng viên Đảng Cộng sản Estonia đã mở rộng một cách đáng kể để kết nạp nhiều người Estonia hơn. Đến giữa những năm 1960, tỷ lệ thành viên Estonia ổn định ở mức gần 50%. Một khía cạnh tích cực của thời kỳ hậu Stalin ở Estonia là việc cấp lại giấy phép cho công dân được tiếp xúc với nước ngoài vào cuối những năm 1950. Do đó, vào những năm 1960, người Estonia đã có thể bắt đầu xem truyền hình Phần Lan. “Cửa sổ hướng về phương Tây” này đã mang lại cho người Estonia nhiều thông tin hơn về các vấn đề thế giới hiện tại và tiếp cận nhiều hơn với văn hóa và tư tưởng phương Tây đương đại hơn bất kỳ nhóm nào khác ở Liên Xô. Môi trường truyền thông có phần cởi mở hơn này đóng vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị cho người Estonia vai trò tiên phong trong việc mở rộng perestroika trong thời kỳ Gorbachev.
Vào cuối những năm 1970, xã hội Estonia ngày càng lo ngại về mối đe dọa Nga hóa văn hóa đối với ngôn ngữ và bản sắc dân tộc Estonia. Năm 1980, Tallinn đăng cai tổ chức nội dung đua thuyền của Thế vận hội Mùa hè 1980. Đến năm 1981, tiếng Nga đã được dạy ở lớp hai của các trường tiểu học dạy tiếng Estonia và ở một số khu vực thành thị cũng được đưa vào chương trình giảng dạy mầm non bằng tiếng Estonia. Chính quyền Liên Xô bắt đầu thu hút khách du lịch Phần Lan và số ngoại tệ cần thiết mà họ có thể mang lại. Công ty du lịch Liên Xô Inturist đã ký hợp đồng với công ty xây dựng Phần Lan Repo để xây dựng khách sạn Viru ở trung tâm Tallinn. Estonia thu được tiền tệ của phương Tây, nhưng mặt khác, tư tưởng và phong tục phương Tây bắt đầu xâm nhập vào Estonia thuộc Liên Xô.
Vào đầu kỷ nguyên Gorbachev, mối lo ngại về sự tồn tại văn hóa của người Estonia đã lên đến đỉnh điểm. Các phong trào, nhóm và đảng phái chính trị khác đã chuyển sang lấp đầy khoảng trống quyền lực. Đầu tiên và quan trọng nhất là Mặt trận Nhân dân Estonia, được thành lập vào tháng 4 năm 1988. Đảng Xanh và Đảng Độc lập Quốc gia Estonia do nhà bất đồng chính kiến lãnh đạo đã sớm theo sau. Đến năm 1989, phạm vi chính trị đã mở rộng và các đảng mới được thành lập đi tái tổ chức hầu như mỗi tuần.
“Liên Xô tối cao” của Estonia đã chuyển đổi khi sớm thông qua tuyên bố về chủ quyền (16/11/1988); luật về độc lập kinh tế (tháng 5 năm 1989) được Xô viết Tối cao Liên Xô xác nhận vào tháng 11 năm đó; luật ngôn ngữ biến tiếng Estonia thành ngôn ngữ chính thức (tháng 1 năm 1989); và luật bầu cử địa phương và cộng hòa quy định các yêu cầu về cư trú để bỏ phiếu và ứng cử (tháng 8, tháng 11 năm 1989). Mặc dù phần lớn những người nhập cư từ thời Liên Xô ở Estonia không ủng hộ nền độc lập hoàn toàn, nhưng cộng đồng người nhập cư chủ yếu là người gốc Nga vẫn bị chia rẽ về quan điểm về “nước cộng hòa có chủ quyền”. Vào tháng 3 năm 1990, khoảng 18% người nói tiếng Nga ủng hộ ý tưởng về một Estonia hoàn toàn độc lập, tăng từ mức 7% vào mùa thu năm trước. Đến đầu năm 1990, chỉ có một thiểu số người dân tộc Estonia phản đối việc độc lập hoàn toàn.
Vào ngày 16 tháng 11 năm 1988, quốc hội được bầu cử tự do đầu tiên trong thời kỳ Xô Viết ở Estonia đã thông qua Tuyên bố về chủ quyền của Estonia. Vào ngày 8 tháng 5 năm 1990, Quốc hội khôi phục hiến pháp năm 1938 và Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Xô viết Estonia được đổi tên thành Cộng hòa Estonia. Ngày 20 tháng 8 năm 1991, Quốc hội Estonia thông qua nghị quyết xác nhận nền độc lập của nước này khỏi Liên Xô. Người đầu tiên công nhận Estonia là một quốc gia độc lập là Iceland vào ngày 22 tháng 8 năm 1991. Ngày 6 tháng 9 năm 1991, Hội đồng Nhà nước Liên Xô công nhận nền độc lập của Estonia, ngay sau đó là sự công nhận từ các quốc gia khác.
Vào ngày 23 tháng 2 năm 1989, lá cờ của Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Xô viết Estonia được hạ xuống trên Pikk Hermann và được thay thế bằng lá cờ xanh-đen-trắng của Estonia vào ngày 24 tháng 2 năm 1989. Lính Nga cuối cùng rút khỏi Estonia vào tháng 8 năm 1994. Liên bang Nga chính thức chấm dứt hiện diện quân sự ở Estonia sau khi từ bỏ quyền kiểm soát các cơ sở lò phản ứng hạt nhân ở Paldiski vào tháng 9 năm 1995. Estonia gia nhập Liên minh Châu Âu và NATO vào năm 2004.
Sau khi Estonia khôi phục nền độc lập vào năm 1991, đã có một số tranh chấp về biên giới Estonia-Nga ở khu vực Narva, vì hiến pháp mới của Estonia (được thông qua năm 1992) công nhận Hiệp ước biên giới Tartu năm 1920 hiện là hợp pháp. Tuy nhiên, Liên bang Nga coi Estonia là nước kế thừa của Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Xô viết Estonia và công nhận biên giới năm 1945 giữa hai nước cộng hòa. Về mặt chính thức, Estonia không có yêu sách lãnh thổ trong khu vực, điều này cũng được phản ánh trong hiệp ước biên giới Estonia-Nga mới, theo đó Ivangorod vẫn là một phần của Nga. Mặc dù hiệp ước đã được ngoại trưởng Estonia và Nga ký vào năm 2005, nhưng Nga đã rút lại chữ ký sau khi quốc hội Estonia bổ sung phần tham chiếu đến Hiệp ước Hòa bình Tartu trong phần mở đầu của luật phê chuẩn hiệp ước biên giới. Một hiệp ước mới đã được các bộ trưởng ngoại giao ký kết vào năm 2014.
Estonia là nước có nền kinh tế thị trường và là một trong những nước có mức thu nhập đầu người cao hơn mức trung bình ở Đông Âu và vùng Baltic. Tính đến năm 2016, GDP của Estonia đạt 23.476 USD, đứng thứ 105 thế giới và đứng thứ 34 châu Âu. Chính phủ tiến hành các cải cách kinh tế thuận lợi do đó Estonia là nước đầu tiên trong các nước thuộc Liên Xô cũ thoát khỏi khủng hoảng, từ năm 1994 luôn có tăng trưởng kinh tế. Sau khi gia nhập EU nhờ thực hiện chính sách kinh tế thị trường tự do, chính sách tài chính thích hợp, ngân sách cân bằng và nợ công rất thấp và được sự hỗ trợ của phương Tây nên nền kinh tế bước vào giai đoạn phát triển nhanh, tăng trưởng GDP trung bình đạt trên 8% (2004-2007).Theo Ngân hàng Thế giới, năm 2011 đã có hơn 14 nghìn công ty mới được đăng ký ở Estonia, cao hơn 40% so với cùng kỳ năm 2008. Ngành công nghiệp công nghệ cao giờ đây chiếm tỷ trọng 15% GDP nước này.
Estonia cũng là một trong những nước có tốc độ đường truyền băng thông rộng nhanh nhất thế giới và giữ kỷ lục thế giới về số doanh nghiệp trên đầu người. Toàn bộ 1,3 triệu công dân của quốc gia này trả tiền đỗ xe qua điện thoại di động và có các hồ sơ sức khỏe được lưu trữ bằng công nghệ điện toán đám mây. 95% dân số nước này thực hiện việc kê khai hoàn thuế thu nhập hằng năm qua mạng và việc này chỉ mất khoảng năm phút. Việc đăng ký thành lập một doanh nghiệp cũng chỉ mất 5 phút thao tác qua dịch vụ chính phủ điện tử.
